但由于徐州残破，所存粮草难以支持三万军民，赵立不得不率众南下。在行军路上赵立接到了当时仍未投敌的杜充（这大概是他一生中所做的唯一一件利国利民的事了。）来的钧令，说是楚州原来的知州已经被召至行在，所以任命赵立为楚州新任知州。
可这时的楚州早已被金左监军鞑懒的数万金军团团包围。赵立的部下心生惧意，纷纷劝他退回徐州，赵立大怒，将牙齿咬得格格响，“我正想与金贼决一死战，岂有退避之理？全军奋力向前，回头者斩！”
赵立身先士卒，率前军猛冲敌阵，楚州外围的金军准备不足，硬是被冲开了一个大口子，于是赵立便抓紧时机率领前军数千人顺利进城，可后面的两万多人却没有那么勇敢，见到赵立入城，立刻集体开小差（“人治”的弊端表现无遗），北渡淮河逃到海州去了，好在金军的注意力都集中在楚州城上，并没有派兵追击。
赵立自然心中大怒，但也只能在城头上眼睁睁地目送那些胆小鬼远去，这时一支流箭飞来，赵立欲避已是不及，一下子直透脸颊。说不出话的赵立只能用手势指挥全军，直到金军暂时退却，他才得空将箭拔出，顿时血流满面，看上去煞是狰狞，倒是令楚州军民平添了一点敬畏。楚州通判贾敦诗本已打算献城投降，但见到赵立这凶霸霸的样子，便再也不敢说丧气的话了。
可此时城内只有徐州义军数千，楚州士卒二千，四县民兵五千，兵力不过万人。徐州四战之地，将士普遍凶暴善战，是守城的主力，但同时他们也经常欺凌楚军，双方相处得并不愉快。好在赵立善于弹压调停，才使得两军能够各展所长，不敢在大敌压境之际因私废公。
建炎四年（西元113o年）正月，鞑懒亲率主力从南门方向起总攻。赵立亲执旗帜站在南门城楼之上，全军倍受鼓舞，金军苦战四十多日，依然没能越过雷池一步。此后鞑懒又试用了多种攻城方法，但由于守将赵立智勇兼备，城内军民万众一心，始终没能奏效，反而损兵折将。于是鞑懒不得不玩起了他擅长的老把戏，派出几百人一组的小分队在城外四处巡游，抓捕那些出城求粮采薪的楚州军民，收到了不错的效果。尽管城内的粮食供应日益紧张，但由于赵立分配公平，再加上周边府县还有不少在大宋手中，所以楚州还能坚持。
而这时早已经投降金人的原大宋济南知府刘豫为了讨主子的欢心，想出了劝降的主意，他先后派赵立的两位老朋友前去劝降，却都被赵立立即处死以儆效尤。而鞑懒的军队也一直被拖在楚州城下，直到兀术北
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